Rodzaje flawonoidów: klasy, związki i źródła

Rodzaje flawonoidów różnią się budową chemiczną, źródłami w diecie, sposobem metabolizowania i zakresem badań naukowych. Dlatego określenie „flawonoidy” nie opisuje jednej substancji ani jednego działania. To szeroka rodzina związków roślinnych, w której poszczególne klasy mogą zachowywać się w organizmie inaczej.

W żywieniu człowieka największe znaczenie ma sześć głównych grup: antocyjany, flawan-3-ole, flawonole, flawony, flawanony i izoflawony. Taki podział jest przydatny nie tylko chemikom. Pomaga zrozumieć, dlaczego owoce jagodowe, herbata, cytrusy, cebula czy soja dostarczają innych profili flawonoidów i dlaczego wyników badań dotyczących jednej klasy nie należy automatycznie przenosić na wszystkie pozostałe.

Dlaczego flawonoidy dzieli się na klasy?

Flawonoidy mają wspólny podstawowy szkielet chemiczny, ale różnią się układem wiązań, stopniem utlenienia i grupami przyłączonymi do cząsteczki. W praktyce oznacza to różnice w rozpuszczalności, trwałości, sposobie występowania w roślinie oraz metabolizmie po spożyciu.

Linus Pauling Institute przy Oregon State University opisuje 12 głównych podklas strukturalnych, z których sześć ma największe znaczenie żywieniowe: antocyjanidyny i ich glikozydy, czyli antocyjany, flawan-3-ole, flawonole, flawony, flawanony i izoflawony. W codziennej diecie szczególnie szeroko rozpowszechnione są flawonole.

Ten podział ma znaczenie przy czytaniu badań. Jeśli publikacja dotyczy epikatechiny z kakao, nie możemy traktować jej jako dowodu dla hesperydyny z cytrusów. Oba związki są flawonoidami, ale należą do innych klas i mogą mieć inną biodostępność oraz profil metabolitów.

Sześć głównych klas flawonoidów

Antocyjany: barwniki czerwonych, niebieskich i fioletowych roślin

Antocyjany są związkami odpowiedzialnymi za czerwone, niebieskie i fioletowe zabarwienie wielu owoców i warzyw. Występują między innymi w borówkach, jagodach, czarnych porzeczkach, wiśniach, aronii, czerwonych winogronach i czerwonej kapuście.

W chemii warto odróżnić antocyjanidyny od antocyjanów. Antocyjanidyna jest formą bez przyłączonego cukru. Gdy do cząsteczki przyłączona jest jedna lub więcej reszt cukrowych, mówimy o antocyjanach. To właśnie antocyjany dominują w żywności.

Do najczęściej spotykanych antocyjanidyn należą cyjanidyna, delfinidyna, malwidyna i pelargonidyna. W badaniach na ludziach antocyjany analizuje się między innymi w kontekście funkcji naczyń, metabolizmu i zdrowia poznawczego. Nie oznacza to jednak, że każdemu produktowi zawierającemu antocyjany można przypisać te same efekty.

Flawan-3-ole: herbata, kakao, jabłka i winogrona

Flawan-3-ole są jedną z najlepiej przebadanych klas flawonoidów pod kątem wpływu na układ sercowo-naczyniowy. Do tej grupy należą katechina, epikatechina, epigallokatechina i jej ester galusanowy, znany jako EGCG.

Typowe źródła to herbata, kakao, jabłka, winogrona i owoce jagodowe. Czarna herbata dostarcza dodatkowo związków powstających podczas fermentacji i utleniania liści, takich jak teaflawiny i tearubiginy.

Warto uważać na nazewnictwo. W części literatury flawan-3-ole bywają określane jako „flawanole”. W języku polskim może to prowadzić do pomylenia ich z flawonolami, czyli inną klasą obejmującą kwercetynę i kemferol. Dlatego na Flavonoids.pl konsekwentnie używamy określenia flawan-3-ole.

Flawan-3-ole mogą występować jako pojedyncze cząsteczki, ale także jako większe oligomery i polimery nazywane proantocyjanidynami. Ich rozmiar ma znaczenie dla biodostępności. Większe proantocyjanidyny są słabo wchłaniane w jelicie cienkim i w większym stopniu trafiają do jelita grubego, gdzie mogą być metabolizowane przez mikrobiotę.

Flawonole: kwercetyna, kemferol i związki szeroko obecne w diecie

Flawonole należą do najbardziej rozpowszechnionych flawonoidów w żywności. Do tej klasy zalicza się kwercetynę, kemferol, mirycetynę i izoramnetynę. Źródłami są między innymi cebula, jabłka, jarmuż, brokuły, jagody i herbata.

Kwercetyna jest jednym z najczęściej rozpoznawalnych flawonoidów, ale w roślinach zwykle nie występuje w postaci wolnej. Najczęściej jest związana z cukrami. Rodzaj takiego połączenia może wpływać na wchłanianie. Przeglądy dotyczące kwercetyny i kemferolu wskazują, że żywność o wysokiej zawartości danego flawonolu nie zawsze jest jednocześnie źródłem o najwyższej biodostępności.

Dobrym przykładem jest cebula. Zawarte w niej glukozydy kwercetyny są stosunkowo dobrze przyswajane w porównaniu z niektórymi innymi formami występującymi w żywności. To pokazuje, dlaczego sama tabela zawartości flawonoidu nie opisuje całej historii.

Flawony: mniejsza część diety, ale wyraźne źródła

Do flawonów należą między innymi apigenina i luteolina. W porównaniu z flawonolami są zwykle mniej obficie reprezentowane w przeciętnej diecie, ale mają charakterystyczne źródła.

Apigeninę i luteolinę można znaleźć między innymi w pietruszce, selerze, tymianku i części innych ziół oraz warzyw. Zawartość flawonów może silnie zależeć od odmiany rośliny, warunków uprawy i przetwarzania.

Publikacje dotyczące flawonów pokazują również, że forma chemiczna ma znaczenie dla wchłaniania. Flawony mogą występować jako glikozydy O- i C-glikozydowe, które są metabolizowane w różny sposób. Dlatego nawet w obrębie jednej klasy występuje duża zmienność.

Flawanony: charakterystyczne flawonoidy cytrusów

Flawanony są szczególnie związane z owocami cytrusowymi. Do najważniejszych należą hesperetyna, naringenina i eriodiktyol. W żywności często występują jako glikozydy, na przykład hesperydyna będąca glikozydem hesperetyny.

Pomarańcze i mandarynki są znanymi źródłami hesperydyny, natomiast grejpfruty dostarczają związków związanych z naringeniną. Zawartość poszczególnych flawanonów różni się między gatunkami cytrusów, odmianami i częściami owocu.

Hesperydyna jest dobrym przykładem tego, jak ważna jest biodostępność. Jej przemiany zależą między innymi od enzymów jelitowych i mikrobioty. Dlatego o hesperydynie nie powinno się mówić wyłącznie przez pryzmat liczby miligramów obecnych w produkcie.

Więcej o tym związku znajdziesz na stronie Hesperydyna: czym jest i gdzie występuje.

Izoflawony: związki charakterystyczne dla soi

Izoflawony mają nieco inną budowę niż pozostałe główne klasy flawonoidów. Najważniejsze związki to genisteina, daidzeina i glicyteina. Z punktu widzenia żywienia człowieka ich zdecydowanie najważniejszym źródłem jest soja i produkty sojowe, takie jak tofu, tempeh czy napoje sojowe.

Izoflawony są często określane jako fitoestrogeny, ponieważ mogą wiązać się z receptorami estrogenowymi. To nie znaczy, że działają identycznie jak estrogeny człowieka. Ich aktywność jest znacznie słabsza i zależy od konkretnego związku, tkanki, dawki oraz warunków biologicznych.

Temat izoflawonów pokazuje też, dlaczego wyniki badań na zwierzętach nie zawsze można przenosić bezpośrednio na ludzi. Duży przegląd danych obserwacyjnych i klinicznych opublikowany w 2021 roku nie znalazł podstaw do klasyfikowania zwyczajowego spożycia soi lub izoflawonów jako zaburzającego gospodarkę hormonalną u ludzi.

Czy proantocyjanidyny są osobną klasą flawonoidów?

Proantocyjanidyny są oligomerami i polimerami zbudowanymi z jednostek flawan-3-oli, dlatego najczęściej traktuje się je jako część szerokiej rodziny flawan-3-oli. Znajdują się między innymi w jabłkach, kakao, winogronach i owocach jagodowych.

Ich większy rozmiar ma duże znaczenie biologiczne. Polimeryczne proantocyjanidyny są słabo wchłaniane w niezmienionej postaci. Trafiają do jelita grubego, gdzie mikrobiota może przekształcać je do mniejszych metabolitów. Z tego powodu opisywanie ich działania na podstawie eksperymentów z cząsteczką wyjściową wymaga ostrożności.

Jak budowa flawonoidu wpływa na biodostępność?

Większość flawonoidów obecnych w roślinach jest połączona z cząsteczkami cukrów. Takie związki nazywamy glikozydami. Wyjątkiem są między innymi część flawan-3-oli i proantocyjanidyn.

Rodzaj cukru i sposób jego przyłączenia wpływają na to, gdzie i jak cząsteczka zostanie rozłożona. Niektóre glukozydy mogą być stosunkowo łatwo przetwarzane w jelicie cienkim. Inne docierają do jelita grubego i wymagają udziału enzymów bakteryjnych.

Po wchłonięciu flawonoidy są szybko metabolizowane w komórkach jelit i wątrobie. W krążeniu często nie znajdujemy więc dużych ilości pierwotnego związku obecnego w żywności, lecz jego metabolity, na przykład pochodne glukuronidowe, siarczanowe lub metylowane.

Szerzej opisujemy to na stronie Biodostępność flawonoidów: wchłanianie, metabolity i mikrobiom.

Czy kolor produktu mówi, jakie flawonoidy zawiera?

Czasem daje dobrą wskazówkę, ale nie zawsze wystarcza. Czerwone, niebieskie i fioletowe zabarwienie często wiąże się z obecnością antocyjanów. Zielone lub jasne warzywo może jednak dostarczać dużo flawonoli albo flawonów, mimo że nie kojarzymy go z intensywnymi barwnikami.

Kolor nie pozwala też określić dokładnej ilości związku. Na zawartość flawonoidów wpływają odmiana, warunki uprawy, dojrzałość, przechowywanie, przygotowanie i przetwarzanie żywności.

Czy wszystkie flawonoidy mają podobne działanie?

Nie. To jedno z najważniejszych rozróżnień. Flawonoidy mają wspólny rdzeń chemiczny, ale nie są biologicznie wymienne.

Flawan-3-ole mają stosunkowo rozbudowaną bazę badań interwencyjnych dotyczących funkcji śródbłonka i ciśnienia. Antocyjany są intensywnie badane między innymi w kontekście układu sercowo-naczyniowego i metabolizmu. Izoflawony mają własny profil badań związany z soją i aktywnością receptorów estrogenowych. Flawanony są silnie związane z cytrusami, a flawonole z takimi związkami jak kwercetyna i kemferol.

Dlatego wynik dotyczący jednej klasy powinien pozostać wynikiem dotyczącym tej klasy, chyba że istnieją osobne dane pozwalające uogólnić wniosek.

Jak czytać nazwy flawonoidów bez gubienia się?

Najprościej zapamiętać schemat: klasa, konkretny związek, źródło.

• antocyjany: cyjanidyna, delfinidyna, malwidyna, głównie ciemne owoce i warzywa,
• flawan-3-ole: katechina, epikatechina, EGCG, głównie herbata, kakao, jabłka i winogrona,
• flawonole: kwercetyna, kemferol, głównie cebula, jabłka, jarmuż i herbata,
• flawony: apigenina, luteolina, głównie pietruszka, seler i zioła,
• flawanony: hesperetyna, naringenina, głównie cytrusy,
• izoflawony: genisteina, daidzeina, głównie soja i produkty sojowe.

Takie uporządkowanie jest znacznie bardziej użyteczne niż zapamiętywanie długiej listy nazw bez kontekstu.

Jak wykorzystać tę klasyfikację w diecie?

Nie trzeba planować jadłospisu według wzorów chemicznych. Klasyfikacja flawonoidów jest przede wszystkim narzędziem do zrozumienia różnorodności produktów roślinnych.

Jeśli w diecie pojawiają się regularnie owoce jagodowe, jabłka, cytrusy, różne warzywa, herbata, kakao, zioła i produkty sojowe lub inne rośliny strączkowe, naturalnie zwiększa się różnorodność spożywanych flawonoidów.

Nie oznacza to, że trzeba codziennie spożywać przedstawiciela każdej klasy. Bardziej praktyczne jest zmienianie produktów w skali tygodnia i sezonu. Szczegółowe źródła opisujemy na stronie Flawonoidy w diecie: źródła, produkty i różnorodność.

FAQ

Ile jest rodzajów flawonoidów?

Klasyfikacje chemiczne mogą wyróżniać więcej podklas, ale w żywieniu człowieka najczęściej omawia się sześć głównych grup: antocyjany, flawan-3-ole, flawonole, flawony, flawanony i izoflawony.

Czy antocyjany i antocyjanidyny to to samo?

Nie dokładnie. Antocyjanidyna jest formą bez przyłączonego cukru. Antocyjany to jej glikozydy, czyli związki z dołączoną jedną lub większą liczbą reszt cukrowych. W żywności najczęściej spotykamy antocyjany.

Czy flawan-3-ole i flawonole to ta sama grupa?

Nie. Flawan-3-ole obejmują między innymi katechinę i epikatechinę. Flawonole obejmują kwercetynę i kemferol. Nazwy są podobne, ale chemicznie to odrębne klasy.

Do jakiej grupy należy hesperydyna?

Hesperydyna jest glikozydem hesperetyny i należy do grupy flawanonów, charakterystycznych przede wszystkim dla owoców cytrusowych.

Do jakiej grupy należy kwercetyna?

Kwercetyna należy do flawonoli. Jej źródłami są między innymi cebula, jabłka, jarmuż, jagody i herbata.

Do jakiej grupy należy EGCG?

EGCG, czyli galusan epigallokatechiny, należy do flawan-3-oli. Jest szczególnie kojarzony z zieloną herbatą.

Czy izoflawony występują tylko w soi?

Nie wyłącznie, ale soja i produkty sojowe są zdecydowanie najważniejszymi źródłami izoflawonów w typowej diecie człowieka.

Źródła i badania

1. Linus Pauling Institute, Oregon State University. Flavonoids. Klasyfikacja głównych flawonoidów, źródła żywieniowe, metabolizm i biodostępność.
2. Kozłowska A, Szostak-Węgierek D. Flavonoids: food sources and health benefits. Rocz Panstw Zakl Hig. 2014;65(2):79-85. PMID: 25272572.
3. Crozier A, Jaganath IB, Clifford MN. Dietary phenolics: chemistry, bioavailability and effects on health. Nat Prod Rep. 2009. PMID: 19636448. DOI: 10.1039/B802662A.
4. Petroni K, Pilu R, Tonelli C. Understanding the Composition, Biosynthesis, Accumulation and Transport of Flavonoids in Crops for the Promotion of Crops as Healthy Sources of Flavonoids for Human Consumption. Nutrients. 2020. PMID: 32521660.
5. Neilson AP, Ferruzzi MG. Influence of formulation and processing on absorption and metabolism of flavan-3-ols from tea and cocoa. Annu Rev Food Sci Technol. 2011;2:125-151. PMID: 22129378.
6. Dabeek WM, Marra MV. Dietary Quercetin and Kaempferol: Bioavailability and Potential Cardiovascular-Related Bioactivity in Humans. Nutrients. 2019;11(10):2288. PMID: 31557798.
7. Hostetler GL, Ralston RA, Schwartz SJ. Flavones: Food Sources, Bioavailability, Metabolism, and Bioactivity. Adv Nutr. 2017;8(3):423-435. PMID: 28507008.
8. Messina M, Sievenpiper JL, Williamson P, Kiel J, Erdman JW Jr. Neither soyfoods nor isoflavones warrant classification as endocrine disruptors: a technical review of the observational and clinical data. Crit Rev Food Sci Nutr. 2022. PMID: 33775173.
9. Ozdal T, Sela DA, Xiao J, Boyacioglu D, Chen F, Capanoglu E. Interactions between dietary flavonoids and the gut microbiome: a comprehensive review. Br J Nutr. PMID: 34511152. DOI: 10.1017/S0007114521003627.

Aktualizacja merytoryczna: 28.08.2026.