Flawanony: hesperydyna, naringina, cytrusy i badania

Flawanony to jedna z głównych klas flawonoidów obecnych przede wszystkim w cytrusach. Do najlepiej poznanych należą hesperydyna , naringina , hesperetyna , naringenina i eriodykcjol . Pomarańcze, mandarynki, grejpfruty…

Flawanony to jedna z głównych klas flawonoidów obecnych przede wszystkim w cytrusach. Do najlepiej poznanych należą hesperydyna, naringina, hesperetyna, naringenina i eriodykcjol. Pomarańcze, mandarynki, grejpfruty i inne owoce cytrusowe są ich najważniejszym źródłem w diecie.

W badaniach nad flawanonami szczególnie ważne jest rozróżnienie między związkiem występującym w żywności a metabolitami krążącymi po jego spożyciu. Hesperydyna i naringina są w dużej mierze metabolizowane w jelicie, a we krwi dominują głównie glukuronidy, siarczany oraz mniejsze produkty przemian mikrobiologicznych.

Najważniejsze w skrócie

  • Flawanony występują przede wszystkim w cytrusach.
  • Hesperydyna jest charakterystyczna dla pomarańczy i mandarynek, a naringina dla grejpfruta.
  • Hesperetyna i naringenina to aglikony powstające między innymi z hesperydyny i naringiny.
  • Po spożyciu w osoczu dominują metabolity sprzężone, a nie duże ilości wolnych aglikonów.
  • Mikrobiota jelitowa ma istotny udział w przemianach flawanonów i powstawaniu mniejszych metabolitów fenolowych.
  • Badania obserwacyjne wiążą wyższe spożycie flawanonów z częścią korzystnych wyników sercowo-naczyniowych, ale nie dowodzą przyczynowości.
  • Meta-analizy suplementacji hesperydyną nie są całkowicie zgodne. Wyniki zależą od markerów, dawki, czasu badania i badanej populacji.

Czym są flawanony?

Flawanony są podklasą flawonoidów o charakterystycznej strukturze chemicznej. W owocach cytrusowych najczęściej występują jako glikozydy, czyli związki połączone z cukrami.

Do najważniejszych flawanonów należą:

  • hesperydyna,
  • naringina,
  • narirutyna,
  • eriocytryna,
  • hesperetyna,
  • naringenina,
  • eriodykcjol.

Hesperydyna i naringina są glikozydami. Hesperetyna i naringenina są ich aglikonami, czyli formami pozbawionymi części cukrowej. To rozróżnienie ma znaczenie dla biodostępności i metabolizmu.

Gdzie występują flawanony?

Pomarańcze i mandarynki

Pomarańcze należą do głównych źródeł hesperydyny i narirutyny. Hesperydyna może występować zarówno w miąższu, jak i w soku, a jej ilość zależy od odmiany owocu i sposobu przetwarzania.

Grejpfrut

Grejpfrut jest szczególnie bogaty w naringinę. Po spożyciu naringina może być metabolizowana do naringeniny, a następnie do kolejnych metabolitów sprzężonych i produktów przemian jelitowych.

Cytryny i inne cytrusy

Cytryny, limonki i inne owoce z rodzaju Citrus zawierają różne proporcje flawanonów, w tym eriocytrynę i jej pochodne. Profil zależy od gatunku i odmiany.

Więcej o źródłach flawonoidów opisujemy w przewodniku Flawonoidy w diecie: źródła, produkty i różnorodność.

Flawanony a flawonole i flawony: czym się różnią?

KlasaPrzykładowe związkiTypowe źródła
Flawanonyhesperydyna, naringina, hesperetyna, naringeninapomarańcze, mandarynki, grejpfruty, cytryny
Flawonolekwercetyna, kemferol, mirycetynacebula, jabłka, jarmuż, brokuły, herbata
Flawonyapigenina, luteolinapietruszka, seler, rumianek, papryka, zioła

Pełny podział znajdziesz w pillarze Rodzaje flawonoidów: klasy, związki i źródła.

Hesperydyna, hesperetyna, naringina i naringenina

Nazwy tych związków są podobne, ale opisują różne formy chemiczne.

  • hesperydyna jest glikozydem hesperetyny,
  • hesperetyna jest aglikonem hesperydyny,
  • naringina jest glikozydem naringeniny,
  • naringenina jest aglikonem naringiny.

Po zjedzeniu cytrusów organizm nie jest eksponowany wyłącznie na związek zapisany w tabeli składu. Enzymy jelitowe i mikrobiota zmieniają profil chemiczny, a następnie w jelicie i wątrobie powstają liczne glukuronidy, siarczany i inne metabolity.

Osobny artykuł o hesperydynie znajdziesz tutaj: Hesperydyna: co to jest i dlaczego łączy się ją z diosminą?.

Co dzieje się z flawanonami po spożyciu?

Przegląd farmakokinetyki flawanonów opublikowany w 2020 roku wskazuje, że stężenie niezmienionych związków macierzystych w osoczu jest zwykle bardzo niskie. Głównymi formami krążącymi są metabolity sprzężone, szczególnie glukuronidy i siarczany.

Duża część glikozydów dociera do jelita grubego. Tam mikrobiota może odłączać części cukrowe i rozkładać flawanony do mniejszych związków fenolowych. Te produkty mogą być następnie wchłaniane i pojawiać się w krążeniu.

Badania z sokiem pomarańczowym pokazują, że metabolity hesperetyny i naringeniny pojawiają się w osoczu po kilku godzinach, co jest zgodne z istotnym udziałem jelita grubego i mikrobioty w ich przemianach.

Więcej o tym mechanizmie opisujemy w pillarze Biodostępność flawonoidów: wchłanianie, metabolity i mikrobiom.

Czy owoc i sok dają taką samą ekspozycję na flawanony?

Nie można przyjąć prostej zasady, że sok zawsze zwiększa albo zmniejsza biodostępność. W randomizowanym badaniu krzyżowym obejmującym 20 uczestników porównano pomarańczę z sokiem pomarańczowym. Po uwzględnieniu dawki nie stwierdzono istotnych różnic w absorpcji i wydalaniu badanych flawanonów między obiema matrycami.

Jednocześnie sok i cały owoc różnią się zawartością błonnika, tempem spożycia i wpływem na sytość. Wynik badania farmakokinetycznego nie oznacza więc, że sok i owoc są równoważne żywieniowo.

Dlaczego forma glikozydowa ma znaczenie?

Hesperydyna jest rutynozydem i jej hydroliza w jelicie cienkim jest ograniczona. Znaczna część trafia do jelita grubego, gdzie bakterie mogą odłączyć część cukrową i umożliwić dalsze przemiany hesperetyny.

Badania bezpośredniej perfuzji jelita u zdrowych osób pokazały, że glukozyd hesperetyny może być hydrolizowany i wchłaniany szybciej niż rutynozyd. To przykład, jak niewielka różnica chemiczna może zmieniać miejsce i tempo absorpcji.

Co pokazują badania na ludziach?

Hesperydyna i markery kardiometaboliczne

Wyniki meta-analiz randomizowanych badań klinicznych nie są całkowicie zgodne.

Meta-analiza z 2019 roku obejmująca 10 RCT i 577 uczestników nie wykazała istotnego wpływu suplementacji hesperydyną na cholesterol całkowity, LDL, HDL, triglicerydy ani ciśnienie skurczowe i rozkurczowe.

W nowszej meta-analizie opublikowanej w Nutrition Reviews w 2025 roku autorzy stwierdzili niewielkie obniżenie części markerów, między innymi glukozy na czczo, triglicerydów, cholesterolu całkowitego, LDL i ciśnienia skurczowego. Nie obserwowano natomiast istotnego wpływu na część innych parametrów, w tym HDL, ciśnienie rozkurczowe, HOMA-IR i hs-CRP.

Inna aktualizacja meta-analizy obejmująca 12 badań i 589 uczestników również wskazywała na zmiany niektórych markerów lipidowych, glikemicznych i zapalnych, ale nie wszystkich ocenianych czynników ryzyka.

Różnice między meta-analizami mogą wynikać z innych kryteriów włączenia, formulacji, dawek, czasu interwencji i populacji. Nie ma podstaw, aby na ich podstawie przedstawiać hesperydynę jako środek leczący nadciśnienie lub zaburzenia lipidowe.

Funkcja śródbłonka

W randomizowanym, podwójnie zaślepionym badaniu 68 osób z nadwagą przyjmowało 450 mg hesperydyny 2S dziennie lub placebo przez sześć tygodni. Badano między innymi FMD i markery funkcji naczyniowej. Takie badania są ważne, ale mierzą przede wszystkim pośrednie markery fizjologiczne, a nie liczbę zawałów czy udarów.

Naringenina

Danych klinicznych dotyczących czystej naringeniny jest mniej niż dla hesperydyny. Randomizowane badanie farmakokinetyczne u 18 zdrowych dorosłych oceniało pojedyncze dawki od 150 do 900 mg naringeniny. W krótkiej obserwacji nie odnotowano istotnych problemów bezpieczeństwa, a stężenia w surowicy rosły wraz z dawką.

Istnieją również małe RCT u osób z niealkoholową stłuszczeniową chorobą wątroby. Przykładowe badanie obejmowało 44 osoby i trwało cztery tygodnie. Obserwowano poprawę części wskaźników lipidowych, ale mała próba, krótki czas i specyficzna populacja nie pozwalają przenosić wyników na osoby zdrowe ani traktować naringeniny jako standardowego leczenia.

Badania obserwacyjne i ryzyko udaru

W Nurses' Health Study obejmującym 69 622 kobiety i 14 lat obserwacji wyższe spożycie flawanonów było związane z niższym ryzykiem udaru niedokrwiennego. W najwyższym kwintylu w porównaniu z najniższym względne ryzyko wynosiło 0,81, z 95% CI od 0,66 do 0,99.

W badaniu REGARDS obejmującym 20 024 uczestników wyższe spożycie flawanonów było związane z niższym ryzykiem incydentu udaru niedokrwiennego, HR 0,72, 95% CI 0,55 do 0,95. Spożycie cytrusów i soków cytrusowych również wiązało się z niższym ryzykiem.

To nadal badania obserwacyjne. Nie dowodzą, że hesperydyna, naringina lub sok cytrusowy samodzielnie zapobiegają udarowi. Dieta, aktywność fizyczna, masa ciała, palenie i inne zachowania mogą wpływać na obserwowane związki.

Cytrusy, flawanony i śmiertelność

Meta-analizy badań prospektywnych wskazują, że wyższe spożycie części klas flawonoidów, w tym flawanonów, bywa związane z niższą śmiertelnością sercowo-naczyniową. Takie wyniki wspierają ogólny model diety bogatej w owoce i warzywa, ale nie są dowodem skuteczności suplementu z jednym związkiem.

Czy grejpfrut i naringina odpowiadają za interakcje z lekami?

Grejpfrut może wchodzić w istotne interakcje z niektórymi lekami. Nie należy jednak sprowadzać tego zjawiska wyłącznie do naringiny lub naringeniny. Duże znaczenie mają także furanokumaryny obecne w grejpfrucie, które mogą wpływać na enzym CYP3A4 i transportery leków.

Jeśli ulotka leku zaleca unikanie grejpfruta lub soku grejpfrutowego, należy stosować się do tego zalecenia niezależnie od tego, czy produkt jest źródłem flawanonów.

Pomarańcza a suplement hesperydyny

Pomarańcza, sok i suplement z hesperydyną nie są tą samą interwencją.

Owoc zawiera błonnik, witaminy, kwasy organiczne i wiele innych związków roślinnych. Suplement może dostarczać wyizolowaną hesperydynę w dawce kilkuset miligramów. Badanie suplementu nie jest automatycznie dowodem dla owocu, a korzyści obserwowane przy diecie bogatej w cytrusy nie dowodzą skuteczności kapsułki.

Czy istnieje zalecana dzienna ilość flawanonów?

Nie ma oficjalnej normy spożycia flawanonów porównywalnej z RDA dla witamin i składników mineralnych.

Dawki stosowane w badaniach suplementacyjnych z hesperydyną lub naringeniną są parametrami eksperymentu, a nie uniwersalnymi zaleceniami dla populacji.

Jak rozsądnie zwiększyć spożycie flawanonów?

Najprostszym źródłem są całe owoce cytrusowe: pomarańcze, mandarynki, grejpfruty i cytryny. W codziennej diecie lepiej traktować je jako część różnorodnego jadłospisu niż próbować osiągnąć konkretną liczbę miligramów hesperydyny lub naringiny.

Przy sokach warto uwzględnić całość diety, w tym ilość cukrów, brak części błonnika obecnego w całym owocu i wielkość porcji.

Jak czytać badania o flawanonach?

  1. Czy badano cytrus, sok, ekstrakt czy czysty związek? To różne interwencje.
  2. Czy związek był glikozydem czy aglikonem? Forma chemiczna wpływa na miejsce i tempo wchłaniania.
  3. Czy wynik pochodzi z RCT czy kohorty? Związek obserwacyjny nie dowodzi przyczynowości.
  4. Jaki był punkt końcowy? Zmiana FMD lub LDL nie jest tym samym co zmniejszenie liczby zawałów lub udarów.
  5. Czy wynik dotyczy hesperydyny czy całej klasy? Nie należy przenosić wyników jednego związku na wszystkie flawanony.
  6. Czy badanie było wystarczająco duże i długie? Małe próby mogą dawać niestabilne wyniki.

Szersze zasady interpretowania badań opisujemy w pillarze Flawonoidy a zdrowie: co pokazują badania.

FAQ

Czy hesperydyna jest flawanonem?

Tak. Hesperydyna należy do flawanonów i jest jednym z głównych flawonoidów pomarańczy oraz mandarynek.

Czy naringina jest flawanonem?

Tak. Naringina jest glikozydem flawanonowym szczególnie charakterystycznym dla grejpfruta.

Czy naringenina i naringina to to samo?

Nie. Naringina jest glikozydem, a naringenina jej aglikonem. Różnią się budową, biodostępnością i sposobem metabolizmu.

Czy sok pomarańczowy jest dobrym źródłem hesperydyny?

Tak. Sok pomarańczowy może dostarczać istotnych ilości hesperydyny. Nie oznacza to jednak, że sok jest żywieniowo równoważny całemu owocowi.

Czy hesperydyna obniża ciśnienie?

Meta-analizy RCT nie są całkowicie zgodne. Nowsze analizy wskazują na niewielkie obniżenie ciśnienia skurczowego w części badań, podczas gdy starsze nie wykazywały istotnego efektu. Nie jest to podstawa do zastępowania leczenia nadciśnienia.

Czy flawanony chronią przed udarem?

Badania kohortowe wykazują związek między wyższym spożyciem flawanonów a niższym ryzykiem udaru niedokrwiennego. Są to jednak dane obserwacyjne i nie dowodzą działania przyczynowego.

Czy istnieje zalecana dzienna dawka flawanonów?

Nie. Nie ma oficjalnej normy spożycia flawanonów ani jednej zalecanej dawki hesperydyny lub naringeniny dla populacji ogólnej.

Powiązane materiały

Źródła i badania

  1. Najmanová I, Vopršalová M, Saso L, Mladěnka P. The pharmacokinetics of flavanones. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 2020;60(18):3155-3171. PMID: 31650849. DOI: 10.1080/10408398.2019.1679085. PubMed.
  2. Brett GM, Hollands W, Needs PW, et al. Absorption, metabolism and excretion of flavanones from single portions of orange fruit and juice and effects of anthropometric variables and contraceptive pill use on flavanone excretion. British Journal of Nutrition. 2009;101(5):664-675. PMID: 18710603. DOI: 10.1017/S000711450803081X. PubMed.
  3. Manach C, Morand C, Gil-Izquierdo A, Bouteloup-Demange C, Rémésy C. Bioavailability in humans of the flavanones hesperidin and narirutin after the ingestion of two doses of orange juice. European Journal of Clinical Nutrition. 2003. PMID: 12571654. DOI: 10.1038/sj.ejcn.1601547. PubMed.
  4. Gastrointestinal absorption and metabolism of hesperetin-7-O-rutinoside and hesperetin-7-O-glucoside in healthy humans. 2015. PMID: 26018925. PubMed.
  5. Heidari Z, Farahmandpour F, Bazyar H, Pashayee-Khamene F. Effects of Hesperidin Supplementation on Cardiometabolic Markers: A Systematic Review and Meta-analysis of Randomized Controlled Trials. Nutrition Reviews. 2025;83(3):e1014-e1033. PMID: 39038797. DOI: 10.1093/nutrit/nuae084. PubMed.
  6. Huang H, Liao D, He B, Zhou G, Cui Y. Effects of Citrus Flavanone Hesperidin Extracts or Purified Hesperidin Consumption on Risk Factors for Cardiovascular Disease: Evidence From an Updated Meta-analysis of Randomized Controlled Trials. Current Developments in Nutrition. 2024;8(9):102055. PMID: 39279783. DOI: 10.1016/j.cdnut.2023.102055. PubMed.
  7. Mohammadi M, Ramezani-Jolfaie N, Lorzadeh E, et al. Hesperidin, a major flavonoid in orange juice, might not affect lipid profile and blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled clinical trials. Phytotherapy Research. 2019;33(3):534-545. PMID: 30632207. DOI: 10.1002/ptr.6264. PubMed.
  8. Randomized clinical trial on the efficacy of hesperidin 2S on validated cardiovascular biomarkers in healthy overweight individuals. American Journal of Clinical Nutrition. PMID: 27797708. DOI: 10.3945/ajcn.116.136960. PubMed.
  9. Rebello CJ, Beyl RA, Lertora JJL, et al. Safety and pharmacokinetics of naringenin: A randomized, controlled, single-ascending-dose clinical trial. Diabetes, Obesity and Metabolism. 2020;22(1):91-98. PMID: 31468636. DOI: 10.1111/dom.13868. PubMed.
  10. Goetz ME, Judd SE, Hartman TJ, et al. Flavanone Intake Is Inversely Associated with Risk of Incident Ischemic Stroke in the REasons for Geographic and Racial Differences in Stroke (REGARDS) Study. Journal of Nutrition. 2016;146(11):2233-2243. PMID: 27655760. DOI: 10.3945/jn.116.230185. PubMed.
  11. Cassidy A, Rimm EB, O'Reilly EJ, et al. Dietary flavonoids and risk of stroke in women. Stroke. 2012;43(4):946-951. PMID: 22363060. DOI: 10.1161/STROKEAHA.111.637835. PubMed.
  12. Je Y, et al. Flavonoid intake and mortality from cardiovascular disease and all causes: A meta-analysis of prospective cohort studies. Clinical Nutrition ESPEN. 2017. PMID: 29072172. DOI: 10.1016/j.clnesp.2017.03.004. PubMed.

Nota redakcyjna: artykuł ma charakter edukacyjny. Wyniki badań nad hesperydyną, naringeniną, cytrusami i sokami nie powinny być automatycznie przenoszone między tymi interwencjami. Badania obserwacyjne pokazują związki statystyczne, ale nie dowodzą przyczynowości.

Ważne

Materiał ma charakter edukacyjny. Nie służy do diagnozowania ani leczenia chorób i nie zastępuje konsultacji z lekarzem lub innym wykwalifikowanym specjalistą.

Zobacz wszystkie materiały: Flawonoidy i nauka →